虽然沃克与詹姆斯之间并没有太多的关联，但是自从2011年进入联盟以来，沃克却从来没有战胜过詹姆斯所在的球队。面对詹姆斯，沃克已经创下了29战0胜的尴尬纪录。在转会凯尔特人之后，沃克显然有更好的机会向总冠军发起冲击，而在面对詹姆斯时，沃克也有了更多的底气。在率队战胜湖人之后，沃克不仅帮助球队稳住了东部第四的位置，同时还结束了对阵詹姆斯的29连败。
由于黄蜂不愿意给沃克送上顶薪，因此最终沃克选择加盟了凯尔特人。虽然沃克与当年的欧文球风相似，都是那种擅长一对一的球员，但是相比欧文，沃克也更加适合绿军如今的这套战术体系。赛季至今，沃克场均能够得到22.1分4篮板5助攻，尽管与黄蜂时期的数据相比略有下降，但是在场上的表现却越来越高效。相比过去两个赛季的绿军，如今的这支球队要拥有更多的王者之气。
2013-14赛季是沃克职业生涯的第三个赛季，这时的球队名字还叫夏洛特山猫，而在一场常规赛中，沃克与他的球队成为了詹姆斯的“陪衬”。当时詹姆斯带着面具狂砍61分，在击败山猫的同时，还创下了个人职业生涯单场最高得分。
也正是从这时起，沃克开始与詹姆斯扯上了千丝万缕的联系。在2013-14赛季，沃克率领山猫打入了季后赛，而首轮面对的对手便是詹姆斯领军的迈阿密热火。作为卫冕冠军，热火自然在各方面都要强于山猫，他们很快便以4比0的大比分将山猫横扫出局，不过系列赛场均得到19.5分6助攻的沃克却受到了人们的关注。
就是在那一年的夏天，夏洛特山猫正式改名为夏洛特黄蜂，而沃克也迎来了的职业生涯的第一份大合同。拿到了大合同的沃克并没有就此停止自己的脚步，他依然用稳定的表现来支撑着黄蜂，只不过由于黄蜂在薪金管理方面的失误，球队始终无法引入一些好的角色球员，因此球队始终在季后赛的边缘徘徊。尽管沃克以进入全明星赛来证明自己的身价，但是面对老对手詹姆斯，沃克只能不断地累积着失利的次数。
2019年的夏天，沃克再次面临续约，尽管沃克表示自己愿意在合同上有所牺牲，但是黄蜂最终的报价还是没有达到沃克的要求。相比黄蜂的谨小慎微，安吉则展现出了果敢的作风，他为沃克开出了4年1.41亿的报价，最终得到了一名新的领袖。尽管绿军东部第四的排名并没有那么理想，但是相比上赛季糟糕的表现，如今的他们显然看到了更多的希望。
在NBA的历史长河中，洛杉矶湖人与波士顿凯尔特人一直是一对宿敌，无论从当年的张伯伦、拉塞尔对决，还是随后的“黑白双雄”时代，亦或是科比率队与绿军三巨头鏖战的阶段，湖人与凯尔特人之间的较量就像一条时间轴，将NBA串联成一个巨大的舞台。
沃克打破对阵詹姆斯的29连败，这不但是面对詹姆斯的一次胜利，更是为两队历史对决上再一次划下了重要的一笔。如果沃克最终能够带领绿军与湖人在总决赛上会师，那么他与詹姆斯之间的较量仍将在继续，而两队历史上的恩怨对决也会演绎的更加精彩。值得一提的是沃克应该感谢乔丹放弃自己，否则在黄蜂，就算等到詹姆斯退役可能这个魔咒都无法打破，如果沃克的生涯对一个人一辈子都没赢过一场，真的是想知道这个球员的心理阴影面积了。