北京时间8月3日，雄鹿116-120不敌西部红队，遭遇复赛阶段首场失利。字母哥打出MVP水准，轰下36分18篮板8助攻。二当家米德尔顿18中10，三分8中3，得到27分12篮板4助攻，数据上看还不错，但他在关键的第四节只有6投1中的表现，而且全场失误多达6次。赛后，米德尔顿被球迷疯狂批评：关键时刻，他真的靠不住。
第一节比赛，米德尔顿就火力全开，单节4投4中，三分球2投2中，罚球3罚3中，贡献13分。他的状态来得太快了。次节，米德尔顿又有5投3中的表现，单节抢到4个篮板。半场结束时，米德尔顿是全场得分最高的球员，贡献19分6篮板。易边再战，米德尔顿手感依旧，只不过更多的进攻是由字母哥来终结。第三节，米德尔顿3投2中，保持高命中率。
可是到了最后一节，米德尔顿却手感冰凉，单节6投1中，雄鹿最需要他得分的时候，这位二当家却彻底哑火了。
美媒显示，米德尔顿有望成为历史上第五位场均20+，且满足180俱乐部（投篮命中率50%以上，三分命中率40%以上，且罚球命中率90%以上）要求的球员。此前，符合这些要求的球星，在历史上只有伯德、诺维茨基、杜兰特和库里这四位。
ESPN最近一期的节目上，麦蒂和帕金斯曾预测东部冠军的归属，麦蒂看好雄鹿，而帕金斯则认为雄鹿只是一个人的球队，存在明显的短板。麦蒂当时提到“米德尔顿”的名字，帕金斯却很不屑地表示米德尔顿只是常规赛打得好，从未在季后赛证明自己。现在看来，帕金斯的话已经有了应验的可能。
米德尔顿生涯至今打了34场季后赛，场均17.9分5.3篮板3.9助攻，投篮命中率44.9%，三分命中率44.6%， 整体表现并不差。只不过，上赛季他的季后赛数据有明显滑坡。
2017-18赛季，米德尔顿季后赛场均24.7分，投篮命中率59.8%，三分命中率61%，而2018-19赛季，季后赛数据变成场均16.9分，投篮命中率41.8%,三分命中率43.5%。要想赢得更多人的信任和尊重，米德尔顿需要在重要的比赛进一步证明自己，最好是能帮助雄鹿夺得总冠军，但这场比赛，他让雄鹿球迷失望了。不少球迷在社媒上写道：”米德尔顿不是那个男人了。”