致命的植物毒素——生物碱

对于人类来说,植物仍然保持着美观、有用、危险三位一体的这一古老的魅力,我们几乎无法全部知道植物的种类、生长及其作用。因此,我们的科学家、化学家、药理学家、毒理学家和生态学家依然面临如何进一步了解植物毒素的毒性作用,如何科学利用植物毒素的新挑战。
植物毒素的主要化学成分是生物碱、糖苷、毒蛋白、酚类化合物及其他化合物。
今天我们就来聊聊植物里的有毒生物碱。
生物碱(alkaloid)又称植物碱,是存在于植物体内的一类含氮有机化合物的总称,有似碱的性质,所以过去又称为赝碱。
1803年,德罗斯尼(Derosne)从鸦片中得到第一个生物碱那可汀(narcotine)。特别是自从塞特讷(Serturner)在1806年从鸦片中分离出植物生物碱吗啡(morphine)并确定其结构以来,人们对生物碱的研究产生了很大的兴趣。虽然19世纪初提取出不少生物碱,但当时并未确定结构式,直到19世纪后期,才首次确定了毒芹碱(coniine)的结构,对于复杂结构生物碱结构式的确定多在20世纪中期。
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罂粟
今天,由于分离及测定技术发展,一个化合物的结构用不了多久便可确定。目前已知生物碱种类大约2000种以上,其结构比较复杂,随着新的生物碱的发现,分类也将随之而更新。
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据统计,防己科、马钱科、毛莨科、夹竹桃科、伞形科、石蒜科、小檗科等100多科植物含有生物碱,而且大多数生物碱存在于双子叶植物中,最著名的含生物碱的有毒植物是曼陀罗(草本植物,高1~2米,全株有毒,种子毒性最强)、颠茄(多年生草本植物,果实为浆果球形,成熟时黑紫色,其叶和根有毒)、天仙子(草本植物,全株有毒)、乌头(草本植物,根有毒)、毒芹(草本植物,根状茎肥大有香气和甜味,全草有毒)、钩吻(断肠草,常绿灌木,根、茎、叶均有毒)、雷公藤(根有毒)、马钱子(番木鳖,种子剧毒)等。
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钩吻
生物碱在植物体内常常集中在某一部分或某一器官。例如,乌头中的乌头碱(aconitine )集中于根部,麻黄的麻黄碱(L-ephedrine)主要存在于茎内,石蒜中的石蒜碱(lycorine)集中在鳞茎内,聚合草的聚合草碱(symphytine)虽全草都含有,但其根部含量比叶内高10倍。
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麻黄草
值得注意的是,在不同科属的植物中,也可能含有相同生物碱,如麻黄碱存在于麻黄、浆果紫杉、阿拉伯茶与斑点亚洲罂粟等4个科的植物中。同时,在某些植物的不同部分,所含的生物碱种类也有差别。
生物碱具有特殊而显著的生理作用或毒性作用。
在古代及中世纪,乌头碱用在医学方面,但也用作谋杀的毒物。印度人和希腊人把乌头碱作为箭毒。这种毒吸收后几分钟,就会出现口腔火辣,大汗,感觉冷而颤抖。伴着无法忍受的寒冷感,出现呕心、呕吐及腹泻。然后是四肢麻木,呼吸减慢,20分钟后就会出现死亡。纯乌头碱对人的致死量为1~2毫克。
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乌头
历史文献中常引用的例子是含有毒芹碱的毒芹,它可引起由兴奋到忧郁,从运动障碍到呼吸麻痹而死亡。公元前399年,它被用于处死苏格拉底。
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金链花是一种在公园里见到的观赏灌木,它是一种蝶形花科植物,在其所有部分,除了含有氨基醇(amino alcohol)胆碱(cholin)外,还含有剧毒生物碱金雀花碱(cytisine),能产生类似尼古丁的作用。金链花籽样子像菜豆,两粒就会使小孩严重中毒。
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黄色羽扇豆在整个植物体内都含有生物碱,而且集中在种子中。牲畜饲料中如果含有大量的黄色羽扇豆就可能导致家畜中毒,表现为心血循环障碍。
浆果紫杉或紫杉装扮着许许多多的花园和公园,所有部分都含有生物碱——紫杉碱(taxine)。50~100个紫杉针叶的浸提物,就能置人于死地。食入后1个小时,就会出现呕吐、腹痛和绞痛等症状,接着是心率、肝和肾障碍,以及呼吸困难,1个半小时后到24小时之内,在窒息性痉挛下陷于深度昏迷而死亡。在古代,用紫杉供奉死亡之神。凯尔特人'把紫杉浸提物涂到长矛和箭头的尖上使其带毒,用来狩猎。
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秋水仙的叶子含有秋水仙碱(colchicine)。中毒后表现呕吐、带血腹泻、昏迷以及各种麻痹现象——直至呼吸麻痹。在有些情况下,5颗秋水仙籽就会导致死亡。
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马铃薯的绿色部分和芽中含有茄碱(solanine)。茄碱也存在于其他茄科植物中,主要在未成熟的浆果和绿芽中。茄碱中毒的症状是,消化器官受到刺激、腹泻、溶血现象及皮肤损伤,出现湿疹。接着对神经产生作用,出现麻痹和痉挛,直至因呼吸麻痹而死亡。
千里光属植物含有多种双吡咯烷生物碱(pyrrolizidine alkaloid,PA),许多国家和地区先后发生马的“肝硬变”、马牛“Winton病”;在加拿大牛发生的“Pictor病”;在美国西部马发生“游走病”,牛发生“Molteno病”;在捷克斯洛伐克、前苏联、以色列、英国、日本和德国发生“Zdar病”。一个时期,千里光生物碱的毒害成为一个较为严重的世界问题。
今天的介绍就到这里啦。下期将介绍植物中的有毒物质——糖苷