大陆观众认识蔡康永多半是因为2004年开始的《康熙来了》。这档节目开播之初，他跟主持人小S都算半个新人。
但他俩搭档出奇合适，小S负责插科打诨搞气氛，带了不少戏剧效果，而他则负责把控节目节奏，把小S收不回来的话题成功圆回来。他俩一个外放一个内敛，一热一冷，也成功打造了台湾最长寿的谈话类节目。
在文化程度只有中专且经常疯疯癫癫的小S映衬下，蔡康永显得文雅内敛。虽然只写了《蔡康永的说话之道》《蔡康永的情商课》，仅是在UCLA进修戏剧硕士，但在小S经常说他是读书人的洗脑下，他也乐于扮演一个知心学者的角色。
不过时间长了就会发现，蔡康永的文雅其实只是表象，他所谓的情商高其实更多是一种人设。或者说他的高情商是选择性的。可能是从出生到就业都太顺了，他礼貌冷静的表象下，永远是一副生人勿近的内核。你会感觉他只在乎自己那个阶层圈子的事，永远不会跟大陆人一条心，或者说永远不会跟非他同一阶层的人共情。
比如虽然声称自己是上海人，但他对大陆的态度从一开始就十分冷漠。比如张学友上节目说自己被美国人骂滚回中国，蔡康永立马接话，我来自台湾回中国干嘛？
又比如巩俐参加金马奖因黑幕输给一位本土女演员，巩俐表示金马奖不专业以后不会再参加，结果蔡康永却跳出来暗讽巩俐是“冰箱里放久臭掉的冻肉。”
还有一次金马奖，郑裕玲笑黄渤的服装像睡衣，黄渤接“我把这当家了，回家要穿舒服点”，原本已缓和了气氛，结果蔡康永当众摇头：“这是我家不是你家！”
场下很多大陆香港艺人都愣住，好在高情商的黄渤立马看向衣服上缝了一只大马的蔡康永：“我只见过人骑马，没见过马骑人”。
态度不卑不亢，玩笑也不太过火，让人不得不拍掌叫绝，什么叫会说话，这才是。蔡康永一对比显得十分小家子气，还对大陆人带着一种高高在上的优越感。
这可能跟蔡康永的成长经历有关。蔡家解放前在上海是赫赫有名的豪门，沉没的太平轮就是他们家的。
但他家早早逃到台湾，赶上战乱跟政权更迭，竟然逃过了所有的追责，那年冬天太平轮上那些沉没在大海里的生命，在他们家嘴里甚至还没有失去的繁华生活值得惋惜。
1962年生的蔡康永是蔡父蔡天铎五十岁才得的老来子，虽然他家在台湾仍然享受了高于大部分家庭的奢华，但父亲最常对他说的是“你已经错过了所有的好事情”，可想而知当年在上海是何等的奢靡。
联想到那个年代大部分中国人连明天能否活着都是问题，这家族高高在上的冷漠似乎是刻在基因里的。
蔡康永从幼儿园到高中都就读于汇集了台湾所有“上流社会”子弟的顶级私校再兴。这所学校的学生多半是大学去美国留学，回来由父辈谋个好差事，跟老百姓的生活无任何交集。
蔡康永回忆童年永远看到父母在打麻将。实际上父亲的人脉也多半是在牌桌上建立的。
本科毕业后蔡康永想出国学电影，父亲马上找来蒋经国的同学把儿子推荐给大导演胡金铨，随后蔡康永顺利就读了UCLA。
研二暑假，国民党名将白崇禧的儿子白先勇就主动联系蔡康永改编自己的小说《谪仙记》，为其就业铺路。1989年蔡康永毕业，家里给安排在大学教书，上课放个电影就好。
然而这样的神仙工作当然不能满足他，于是他靠着父亲朋友周乃忠的关系，在许鞍华导演张曼玉主演的电影《客途秋恨》里当个编剧之一。此后蔡康永顺利进入邵氏给李连杰定制剧本《方世玉》，可惜无法完成，许鞍华只能找刘镇伟和陈建忠救场，但电影依然在编剧中保留了蔡康永的署名。
香港并不是他熟悉的场子，于是他很快就回了台湾。父亲的牌友余纪忠安排他在《中国时报》写专栏，蔡康永没法像其他作家南方朔、陈文茜那样写出有深度的专栏，于是另辟蹊径写一些古怪文章，比如“嘴巴也算X器官”“大家抢着做J女”等，竟然还真的让他有了“专栏作家”的标签。很快蔡康永再次靠父亲的关系转投台湾电视行业。这一次他找对了地方，遇上了一个在各方面都被他碾压的平民家庭出身的小S，于是在《康熙》十年里，成功塑造了自己落魄贵族、读书人的形象，高贵、疏离，优越感爆棚。
然而优越感没有持续太久。很快台湾的娱乐业走下坡，蔡康永不得不停掉早已经没有收视率的《康熙》来内地捞金，虽然他凭《奇葩说》导师混得风生水起，虽然大陆给了十倍台湾的酬劳，但赚够人民币的他也并没有给大陆一点点善意。除了卖自己的书，就是打广告，此外仍然是生人勿近。最近更是清空了微博上的关注，一副要彻底切割的样子。
蔡康永一直强调人要做自己，倒也无可厚非。只是他说自己有才华会说话，但就是在《奇葩说》里的人气也并没有比其他导师高；写书教人说话，自己被黄渤怼得哑口无言；嘲笑殿堂级影后巩俐没才华，自己的电影《吃吃的爱》上映后票房口碑惨败……这样前后不一的矛盾，或许才是他后来口碑下滑的主因吧。其实像他这样的，包括他搭档徐家那一家人，都呈现了一种奇怪的矛盾，又想来大陆挣钱，又瞧不起大陆……其实如此纠结又是何苦呢。落魄贵族，落魄是假的，以贵族自居才是真的，精致利己才是“做自己”强调的内核。真要做自己，就敞亮一点咯。
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