蔡康永身份很多，比如著名主持人、作家、设计师、演员、编剧、导演等，但他是少数娱乐圈人士敢于公开出柜的明星之一，他有个相恋很久的同性恋人，但目前台媒曝光蔡康永身边多了一位年轻帅壮男。
台媒报道蔡康永带着爱犬上街吃饭，身边有个男子陪同，结账的时候蔡康永还把钱包交给对方，请他帮忙结账，最后两人牵着爱犬一起回家。经纪人透露蔡康永目前处于休息的状态，在写科幻小说，还在谈节目，但都不是很明朗。至于问到其感情问题，经纪人表示私人问题不回应。
媒体可能也不知道蔡康永身边的男士是谁，看样子个子不是很高，但很年轻，蔡康永都60岁了，他们的关系看起来像父子，而不是恋人，当然这是他们的私人生活，外人也没必要过多关注。
蔡康永曾经有位同性恋人，叫刘坤龙，他是台北某大学的英文老师，两人交往很多年，似乎已经不是秘密。
两人从1994年开始交往，刘坤龙不算很帅气，身高180厘米，外形看起来很有文艺气质，2014年两人还在交往，已经满20年，据悉刘坤龙曾经迫于家族压力有过短暂的一段婚姻，但后来还是分手。
蔡康永非常有个人魅力，他虽然混在娱乐圈，但是个比较绅士和博学多才的人，他的金句也是不少，给人很多启迪和感悟。有人评价蔡康永，他的用词是柔软的，他的姿态是轻盈的，话语让人如沐春风。合作很多次的马东眼里的蔡康永是温柔只是冰山一角，他不会刻意迎合别人，永远保持冷峻和疏离感。
蔡康永虽然和小S合作很多次，但私底下他们不会聚餐，保持距离感，但小S遇到困难，他会给对方鼓励和动力，这样君子之交淡如水的态度，说明蔡康永是一个真正的谦谦君子，有着自己的为人处世态度，保持冷静敏锐的观察力。
网友透露蔡康永曾经在《那些男孩教我的事》中提到刘坤龙，后来两人成为亲密友人，蔡康永曾经担任《GQ》杂志的总编辑，还曾推荐刘坤龙开设一个关于西方美食的专栏。刘坤龙个性细腻，他特别喜欢植物，会去倾听植物“说话”，两人的甜蜜过往，也是与植物有关，会去公园抱抱植物，安慰每天吸到不少废气的植物，可能因为两人都拥有如此丰富情感和文艺气质，才会走到一起。
两人在1995年同去日本旅游，遭遇大地震，庆幸两人都被救出，可能因为这个原因，两人一直都相处愉快，倍感甜蜜，珍惜活着的每一天。
蔡康永在2014年正式和内地综艺节目合作，目前他已经回到湾湾，但很少和刘坤龙被拍，不知道两人是否已经分手，目前60岁的蔡康永身边多了一位年轻人，不知道是不是爱人？蔡康永出身名门望族，父亲是著名律师，他还有位姐姐，不过定居加拿大，所以身边的这位帅哥会是谁呢？