北京时间8月20日晚，英超第2轮继续进行，切尔西迎战同为伦敦对手的西汉姆。上半场阿格尔德头球率先首开纪录，丘库埃梅卡个人能力扳平比分，恩佐罚丢点球；下半场安东尼奥爆射再次为西汉姆取得领先，凯塞多首秀送点，帕奎塔垫射终结悬念，切尔西客场1：3输球，无缘赛季首胜。
首轮比赛切尔西在主场战成了1：1平，而后这一个星期下来，切尔西又连续从红军手中截胡了2位顶级后腰：凯塞多与拉维亚，这场比赛可以说被看做蓝军“验货”的时刻。西汉姆上赛季夺得欧协杯冠军，夏窗则卖走了赖斯，签下了定位球大师沃特-普劳斯，另外一位中场主力帕奎塔则确定留队。
这场比赛波切蒂诺变阵3-4-3：罗伯特-桑切斯把守球门；科尔威尔、蒂亚戈-席尔瓦、迪萨西组成后防线；古斯托顶替受伤的詹姆斯与奇尔韦尔搭配双翼；加拉格尔与恩佐双后腰，丘库埃梅卡、斯特林、雅克松搭档前场三叉戟；凯塞多暂时坐在了替补席。西汉姆则是由普劳斯、帕奎塔、鲍恩、安东尼奥联手中前场。
第7分钟，沃特-普劳斯角球制导，阿格尔德后点头槌破门，1:0！西汉姆主场率先打破僵局，上个星期沃特-普劳斯才从南安普顿以3500万欧元加盟，这是他在西汉姆的首秀，他也没让球迷失望，一脚标志性任意球助攻帮助铁锤帮领先。
开场就遭闷棍，切尔西立马组织反击，第9分钟，恩佐前场带球推进后直塞，雅克松禁区内被出击的阿雷奥拉扑倒，不过因为越位在先，为此没有吹点球；第14分钟，奇尔韦尔左路斜45度传中，雅克松抢点头球顶高。第22分钟，加拉格尔远射攻门被阿雷奥拉扑出，雅克松停球凌空再射打飞。
第28分钟，奇尔韦尔下底倒三角回传被挡，丘库埃梅卡得球禁区内扣过防守闪转腾挪一脚爆杆劲射入网，1:1！切尔西扳平比分，这是丘库埃梅卡个人切尔西生涯的处子球，这位19岁的英格兰小将去年从维拉以1800万欧元加盟，上赛季在动荡的蓝军只获得15次登场的机会。
第26分钟，恩佐右侧肋部斜长传送至门前，后点奇尔韦尔头球顶偏；第39分钟，还是恩佐送出的一次过顶长传精确制导，斯特林反越位成功进入禁区，但快乐男孩依然难改快乐本色，门前依然没能把握住机会；恩佐首轮比赛就有过10次长传全部成功的精彩发挥，这场比赛他依然是蓝军中场的节拍器，就是奇尔韦尔与斯特林都没有把握住恩佐给他们“做的饼”。
第43分钟，斯特林突破被绍切克绊倒，主裁判在VAR介入后吹罚了点球，然而恩佐主罚的点球却被阿雷奥拉神勇扑出！蓝军错过了半场反超比分的大好机会。此前恩佐曾在河床效力时候罚进了5粒进球，这是恩佐首次在常规时间内罚丢点球；如若算上点球大战的话，那么恩佐这是连续2次罚丢点球，上次恩佐罚点球的时候是在卡塔尔世界杯对阵荷兰的比赛当中。
上半场两队控球率达到79%，射门次数切尔西11-6领先，射正次数3-2，显然蓝军还是获得较多的机会，但西汉姆的准确率更高，而下半场回来，依然是西汉姆抓住了机会。第53分钟，迪萨西中圈出球被断，沃德-普劳斯一脚长传精确找到了安东尼奥，后者推进到禁区内面对迪萨西防守，一脚爆射直窜球门死角，2:1！西汉姆再次取得领先。
再次落后，波切蒂诺令旗一挥，以1.33亿欧元加盟的英超标王凯塞多替补出场换下了奇尔韦尔；第67分钟，上半场进球的阿格尔德在防守中铲倒了雅克松，拿到第二张黄牌被红牌罚下，切尔西多一人作战。第83分钟，斯特林前场右侧成功过掉帕奎塔后传中，穆德里克后点无人盯防之下一脚踢疵了，这位冬窗以7000万欧元加盟的乌克兰边锋表现却十分辣眼，算上这场比赛，他19次出场只给蓝军奉献2次助攻。
第91分钟，凯塞多后场出球失误被断，福尔纳尔斯断球成功内切小角度劲射，得亏桑切斯及时封住了近门柱才避免丢球；1分钟过后，马杜埃凯内切爆射，奥邦纳禁区内倒地伸腿差点自摆乌龙。第94分钟，凯塞多又在禁区内铲倒了蓝军旧将埃莫森，主裁判吹罚点球，帕奎塔主罚点球命中，3:1！西汉姆彻底终结比赛悬念，凯塞多是首秀很不及格，2次失误1次送点。
而3:1的比分的也保持到全场结束，蓝军在伦敦德比当中输球，无缘赛季首胜；根据统计，切尔西英超伦敦德比已遭遇4连败，蓝军上一次在顶级联赛伦敦德比遭遇4连败得追溯至1990年，这已经过去了33年。