“戴笠之死”堪称民国历史上的大事件，他死后，周恩来说了十六个字：“戴笠之死，可以让我们的革命提前十年成功。”若干年后，败退台湾且一直对戴笠之死耿耿于怀的蒋介石则感叹：“雨农（戴笠字）不死，我们今天也不至于撤到台湾。”
周恩来和蒋介石对戴笠的评价，都在论证一件事：戴笠此人，非比寻常。
戴笠
戴笠的外号叫“蒋介石的佩剑”，光从此名就可知：他与蒋介石的关系非比寻常。实际上，戴笠的命运正是在遇见蒋介石后，才开始逆转。
遇见蒋介石前，即30岁以前，戴笠的人生多少像“混日子”，他当过小学老师、去过少林学武、去闯荡过江湖，甚至还回老家开过武馆，他在家乡组织过“自卫团”，在苏浙战争中抵抗过闽军的入侵。
如果不出意外的话，戴笠很可能就是个“混混”。好在，他终究在30岁这年做了一件正儿八经的事：考上了黄埔军校。
30岁入黄埔军校，无疑是大龄，戴笠的“大龄特性”，引起了时任黄埔军校校长的蒋介石的注意。在学校期间，戴笠又做了一件事并成功得到了蒋介石的好感：他搜集学校的各种情报，通过专人交给蒋介石。而这些情报，多是共产党渗透的情况。
戴笠搜集这类情报，无疑是在做对他自己而言的“正确的事”，他早就已经敏锐觉察到了蒋介石的“清共”的意图。他比谁都清楚：要讨好一个人，最关键是“把他想要的给他”。
戴笠还成功摸透了蒋介石的脾性，他发现：蒋介石有任人“唯亲”的癖好。这个“亲”有几种，第一种是亲戚、老乡，第二种是黄埔嫡系，第三种则是跟他本人很“亲”，即忠心者。
蒋介石与戴笠
戴笠欣喜地发现：前二者他都能满足，他是蒋介石老乡，他还是黄埔军校第六期学员。那么，剩下的部分就是“表忠心”了。
经过分析戴笠确定了蒋介石所想要的“忠心”的模板：奴才＋人才。人才并不难得，难得的是会做奴才的人才。做奴才不仅要能任劳任怨，还要任打任骂，关键，还要懂得捋主子的毛。
戴笠的这层领悟，很快让他在与蒋介石的相处中越来越“如鱼得水”。他逐渐总结出了一条“捋毛技巧”：每次与蒋介石商量对策，他都想出两三套方案，放在不同的口袋，待打探清楚蒋介石的真实意图后，再掏出与其意图相近的方案。
蒋介石多疑，于是戴笠每次与蒋介石密谋时，一旦涉及敏感话题，就只做口头汇报。对于蒋介石给出的指示，他也只用脑子记，而坚决不做笔录，这样做，当然是为了避免留下证据。
每次发布一些敏感的指示，他都只讲“奉谕”，究竟奉谁的“谕”，从不做任何解释。
除此之外，蒋介石每次骂他，他都只侧耳听着，摆出一副“痛心疾首”的模样。哪怕蒋介石无缘无故对他打骂，他也从不反驳半句。
很快，戴笠一路高升，蒋介石在南京秘密成立中华民族复兴社后，戴笠任复兴社特务处处长，戴笠在此间开始发展其情报网络。
戴笠
戴笠比谁都清楚，自己能否高升全看蒋介石的心情，而蒋介石的心情，则多少在于“自己如何表忠心”。很快，戴笠迎来了他的机会——
1936年12月12日，张学良与杨虎城发动兵变，在西安囚禁了蒋介石。当宋美龄提出要戴笠陪同前往时，他立马意识到：表忠心的机会来了。戴笠决定前往的另一个原因在于：他非常清楚，自己虽提供过张学良可能会反的情报，可这么大的事，他没能避免，已是失职。
蒋介石被囚禁后，情绪几近崩溃，他尚不知自己还能否活着回到南京。在这种情境下，戴笠毅然前往，本就是“表忠心”了。可戴笠明显觉得这还不够，于是，在这期间，他还专程写了一封遗书，遗书上满满当当，全是他对“领袖”的赤胆忠心。以下是遗书全文：
“自昨日下午到此（西安），即被监视，默察情形，离死不远。来此殉难，固志所愿也，唯未见领袖（蒋介石）死不甘心。领袖蒙难后十二日，戴笠于西安张寓地下室。”
根据后来的史料记载，期间的戴笠一直和宋子文共同行动，张学良对他们是好吃好喝供着，丝毫难见“离死不远”的迹象。但这封遗书，却踏踏实实地给蒋介石留下了“忠心”的印象。
张学良与杨虎城
后来，戴笠终于见到蒋介石后，更是充分发挥其演技，上演了一场“忠心护主”的戏码。
那日，蒋介石见到戴笠后，因心里不痛快，竟大吼道：“你来干什么，给我滚出去。”普通人听到这话，八成会恼怒，可戴笠是修炼了“奴才术”的，他早已能灵活应对蒋介石的各种打骂。他见蒋介石骂他，竟当即嚎啕大哭起来。
蒋介石虽不知道他哭什么，却终被他的哭声打动，也被他的忠心打动。
之后不到两年，国民党特务处扩大为国民政府军事委员会调查统计局，戴笠荣任副局长。
抗战时期，戴笠领导下的军统立下了汗马功劳，有一项数据显示：军统共搜集日军情报约100万件，对日伪破坏2000多次，暗杀日伪人员近2万人……
整个抗战期间，军统正式登记在册的牺牲特工人数达到了近2万人。
能做出如此贡献的军统，离不开其庞大的情报体系，美国战略情报局曾调查过戴笠统领下的军统，数据显示：戴笠手下光便衣特工就有18万，武装游击队达到了7万，别动队和忠义救国军等加起来有近10万。这项调查数据显示：粗布估计，戴笠的军统共有32万人。
想想，张学良的东北军总数也就46万，而戴笠区区一个军统，其人数就已经无限接近这个数字了。这样的戴笠，让蒋介石忌惮，将是迟早的事。
蒋介石对戴笠真正开始警觉，是从一张合影开始的。
蒋介石父子
1945年12月15日，即日本投降三月后，蒋介石携宋美龄飞抵北平，这是蒋介石战后第一次到华北地区视察。蒋在北平期间，戴笠亲自负责其安保。
一切都很正常，蒋介石对他负责的安保工作也相当满意。可到了第二天，蒋介石感觉情况有些变化了。首先，戴笠的着装发生了变化，他正式穿上了中将服。其次，带着蒋介石游故宫时，一向低调的戴笠竟主动要求和蒋介石合影，而且合影的地点居然是太和殿。
太和殿是金銮大殿，是明清两代帝王登基的地方，戴笠选择在这个地方和蒋介石合影，这不等于是在暗示：接蒋之位者，当为戴氏！
蒋介石素来疑心重，想想，若非疑心重，怎会任人唯亲，且只用死忠之人呢？很显然，戴笠的反常举动引起了蒋介石的忌惮。
戴笠是聪明人，他一定知道：自己欲在太和殿前与蒋介石单独合影一定会引起猜忌。既如此，那他为何执意要拍下这么一张合影呢？答案很简单：此时的戴笠，早已被胜利冲昏头脑，以至于忘了要隐藏野心了。
没有人愿意一辈子做奴才，服侍了蒋介石几十年的戴笠亦是如此。何况，戴笠已立下了如此功劳，他怎会甘心一辈子做“鹰犬”。
不甘心的戴笠早已具备了独立联系美国的能力，抗战期间，戴笠利用他和美情报员梅乐斯的关系，与美国海军界建立了良好的关系。美国海军部甚至还在战后，以一部分海军舰艇援助国民党为条件，支持戴笠出任海军司令。
为了得到这个机会，戴笠下了血本，光是为搞定海军第七舰队司令柯克上将，他就花去了不少钱财。
柯克
戴笠此举，多少有试图“拿捏”蒋介石的成分，往大里说，他这是在“仗势欺主”，通常这种人都不会有好下场。
戴笠长期请人读《二十四史》，他不会不知道范蠡和张良等，要知道，他们无一例外，都选择了在功成后身退。这种身退，是智慧，更是生存哲学。戴笠明明可以在这种时候选择隐退，那样一来，他不仅可明哲保身，说不定，还能得到意想不到的“彩头”。
可惜，戴笠野心已经膨胀，他根本无法说服自己隐退。
当到了关键节点，你没有做出正确选择时，自有人会逼着你做出抉择。察觉到蒋介石对戴笠有了猜忌后，蒋介石心腹陈诚等开始密谋架空戴笠了。
1946年1月10日至30日的中国政治协商会议上，“取消特务机关”的口号被喊出，之后，重庆上下响起了“讨伐特务机关”的声浪。
此时的戴笠才感觉到了恐惧，他敏锐地觉察到：这些声浪背后的真正推动者，实是老头子蒋介石。戴笠再看向蒋介石时，越发留意到他的脸色之异常阴冷。
会后不久，蒋介石提升唐纵为了内政部政务次长。戴笠看明白了：这不但使唐纵牵制自己，而且是为唐纵出任警察署长做了准备。
果然，唐纵一上任就开始就“取消特务机关”的事宜进行研讨。此时的戴笠一个头两个大，他只能暂时以“拖延法”来应对方方面面的逼迫。为了避开唐纵主持的相关会议，戴笠索性用“肃奸案件太多太忙”为借口，拒不出席。
总是躲着也不是事，蒋介石为解决特务机关问题成立八人小组后不久，面对蒋介石催他出席会议的电报，戴笠找来心腹干将文强等商量破局之法。
3月初，蒋介石再次给戴笠发了一封催促他参会的电报，探知消息的毛人凤在这封电报的反面注上了“重庆宣（铁吾）、李（士珍）、黄（珍吾）在捣鬼，谨防端锅，请亲自呈复”。
戴笠接到这封电报后情绪异常激动，他见到文强后劈头盖脸道：
“我辛辛苦苦在外面奔波劳累，一心为国为校长，想不到会有人乘机捣鬼，落井下石，想端我的锅。同室操戈，实在欺人太甚！”
随即，他请文强为自己拟一份电报，说请蒋介石宽限半月容他处理完手头的事。他还要求文强在电报中表达对宣铁吾等捣鬼“必须揭发”的意见，但要求措辞委婉，不能露与人争长短的痕迹。
文强拟好稿子后，给戴笠过目，戴笠一看，上面写着：
“校座钧鉴：电谕敬悉……本月中旬始能面聆教诲，敬乞示遵。生云天在望，唯命是从。讵料煮豆燃萁，相煎何急……生戴笠。”
文稿拟好后，文强看来看去，觉得“煮豆燃萁，相煎何急”太过激愤，容易招惹事端。于是劝说戴笠去掉这几个字，可戴笠此时已被愤怒冲昏头脑，他岂会答应。
电报发出去后，戴笠每日忧心忡忡。他并不知道，毛人凤收到这份激愤的电报后，也和文强一样觉得不妥，兴许，毛人凤是怕蒋介石知道自己在蒋的电报背面加了字，又或许，他是当真为戴笠考虑。总之，毛人凤是亲自草拟了一份电报，建议戴笠重拟电报。建议电报发出后，戴笠那封电报一直没有递上蒋介石的桌案。
此时的戴笠内心已经“兵荒马乱”，给一个能拿捏自己生死的人发这样的电报，跟赌徒“梭哈”（全部赌上）几乎是一个意思，他内心能不焦虑、恐惧吗？
戴笠与母亲
随着时间的推移，戴笠越发感觉后背发凉，他再次找来文强商量对策。文强分析来分析去，最后依旧给戴笠出了个“躲避”的招，还美其名曰“以退为进”。文强说：
“我说的以退为进的办法，是暂时避避风，以出国考察为由，自请出国一游，将摊子交介民先生看守，又有人凤为助，是万无一失的。”
文强还拿蒋介石多次下野，论证“以退为进”的正确性。他料定会有内战，届时，一旦蒋介石与美国关系不牢，他势必出现“拜将不得”的局面。文强还叮嘱戴笠，若蒋介石电召他回国，他必须等到“一再电召而后归”，如此才能“身价百倍”，迎来“新局面”。
用今天的话说，文强是在给戴笠“画饼”，每个饼要画出来只要一张嘴，可要成型，却需要无数条件做支撑，且即便饼侥幸能成型，能否顺利吃到嘴里，也不好说。
文强
文强的这招“以退为进”，多少还有“要挟”蒋介石的意思，历史上，要挟君王而得好下场的臣子，几乎没有。可戴笠已经六神无主，他又野心勃勃，岂会考虑这许多呢？
以蒋介石的猜疑性子，戴笠和文强的这段密谋若被他知晓，戴笠绝无“活命”可能。与文强密谋后的第二天，戴笠与第十一战区司令长官孙连仲见面时，他竟按捺不住激动的心情，直说返渝后将赴美一行。
这个消息，无疑加速了戴笠的死亡。某种程度上，文强给戴笠出的主意，成了一道催命符。
1946年3月12日，戴笠约见北平执行军事调处任务的郑介民。这次见面时，戴笠出其不意地和他做了一番“最后的交代”，交代内容，包括军统家底和善后工作。郑介民听得一愣一愣，越听越觉得有一种“不祥预感”。
没人知道，戴笠做这样一番安排，究竟是出国前的“交接”，还是已预感到死期，开始做“临终安排”。总之，这之后仅仅五天，戴笠就坠机身亡了。
戴笠葬礼
戴笠死的当天，接到了蒋介石的电召，接电召后，他急忙搭乘自己的222号专机由青岛飞往上海。
关于戴笠之死，坊间传闻很多，有人说是蒋介石杀了他，有人说是毛人凤动的手，有人说是戴笠的宿敌下杀手，还有人说他的死与情人胡蝶有关……
戴笠之死，终成永远的谜案了。历史上，当各派人士都想要一个人的命时，他死于非命且死因成谜的概率将极其高。戴笠之死，亦是如此。
但无论如何，戴笠之死，确与蒋介石有重大干系。但至于是否是蒋介石动手，就不得而知了。