皮奥利在圣西罗球场的岁月已经进入尾声，接连不敌罗马和米兰德比目送国际米兰踩着自己捧起联赛冠军奖杯，都预示他在AC米兰的执教生涯的终结。自从2019年10月份接过教鞭以来，他曾带领球队时隔多年重新登顶意甲联赛，也重返欧冠赛场并交出了不俗的战绩，但也屡次在强强对话中让人失望。
红鸟集团的主席卡尔迪纳莱本周也出现在看台上观看了米兰德比的大战，据了解，他将与伊布、蒙卡达和弗拉尼等人在赛后进行深入的讨论，并对新教练的人选提出自己的看法和意见。很明显，AC米兰想要提升团队水准的，就需要一个专业且具有前瞻性和发展眼光的，去促进和鞭策球员的水平提高。红黑军团绝对不仅仅着眼于意甲联赛前四名的资格，而是要争夺锦标并且在欧战的舞台上有所建树，最好是有丰富的执教经验的人选。
根据意大利媒体的报道，已经有超过10名主教练的资料被推荐至AC米兰。但考虑到红鸟集团为AC米兰所制定的转会策略和预算投入，孔蒂已经被排除在外，因为他更偏向于使用有丰富经验的球员，而且要求俱乐部要投入较多的资金引进自己心仪的选择，从而满足他的技战术要求，正如他以往在切尔西、热刺以及国际米兰所执教时期的经历一样，而不是通过球员的培养和开发去调整阵容体系。
与此同时，佛罗伦萨的伊塔利亚诺、布莱顿的德泽尔比和蒙扎的帕拉迪诺也分别因为战术风格不匹配、薪酬待遇过高和执教水平被质疑等缘故，被排除出了AC米兰未来主帅的考察名单中。洛佩特吉、丰塞卡和加尔蒂埃等人似乎是更热门的选择。
不过也有很多人怀疑，目前在红黑军团候选名单中的丰塞卡和洛佩特吉等人的执教水平，或许与皮奥利其实不相伯仲。葡萄牙人丰塞卡在罗马执教的生涯早早以失败告终，并没有给球队带来期望的战绩，而西班牙人洛佩特吉在豪门的经历同样并不愉快，在皇马和狼队都是草草收场，只是在塞维利亚有过一次欧联杯冠军的经验。
值得一提的是，目前在巴萨陷入困境的哈维也被视作红黑军团新帅的候选之一，伊布曾经与他在诺坎普球场有过共事的经历。而此前曾与AC米兰有过联系的蒂亚戈·莫塔，则更接近接过尤文图斯的教鞭，斑马军团对他本赛季在博洛尼亚的爆发留下了深刻的印象。
虽然距离联赛的结束还有5轮的时间，但现在留给AC米兰管理层最重要的工作已经不再是在赛场上，而是如何选择一位能够契合俱乐部发展和球队风格的新任教练人选。