在与前总统特朗普首度会晤并为囚犯权益奔走四年之后，金·卡戴珊再度踏足白宫。4月25日，43岁的卡戴珊与副总统卡玛拉·哈里斯、白宫公众参与主任史蒂夫·本杰明以及数名新近获释的前囚犯齐聚一堂，就刑事司法改革展开深入圆桌对话。
哈里斯在开场致辞中对卡戴珊长期为美国囚犯发声的不懈努力表达了诚挚的谢意：“我要向金致以深深敬意，感谢您运用自身影响力，有力地提升了社会对二次机会重要性的认识与讨论。”
会谈期间，卡戴珊与哈里斯回顾了SKIMS品牌创始人过往为推动特朗普政府赦免多位被监禁人士所做的努力。其中最为人瞩目的是，2018年卡戴珊成功促使特朗普赦免了因初次非暴力毒品犯罪被判终身监禁的阿拉巴马州女子爱丽丝·玛丽·约翰逊。此后，她继续为全国各地遭受不公正定罪或过度量刑的囚犯发声，其中包括对死刑缓刑的呼吁。
卡戴珊对新近获释的贝弗利·霍尔西、杰森·埃尔南德斯、鲍比·达雷尔·洛瑞和杰西·莫斯利等小组成员表示：“能在此聆听你们的故事，我深感荣幸。分享并放大这些故事至关重要，因为它们能激励更多人。”《今日美国》对此进行了详尽报道。
哈里斯进一步强调了减轻或赦免特定罪行刑罚的必要性，特别提及大麻相关指控：“如在大麻议题上，我们已赦免所有因持有大麻而遭联邦定罪的个人。我一直主张，人们不应因吸食大麻而身陷囹圄。这些赦免举措正是这一理念的体现。”
据相关媒体报道，卡戴珊还分享了她的公益工作如何激发她投身法律事业的心路历程：“正是在这间会议室，我首次参与的宽恕会议，点燃了我走上这条道路的决心。那时我对法律知识尚浅，但那次经历激励我去法学院深造，探寻我能为推动变革做出何种贡献。”
早在2019年5月，卡戴珊宣布正在备考律师资格考试，以追寻已故父亲罗伯特·卡戴珊的足迹，后者曾于1995年OJ辛普森谋杀案中担任辩护律师。同年12月，她欣喜地宣布已顺利通过“婴儿律师”（Baby Bar）考试。