4月27日，ATP1000马德里大师赛第2轮比赛进行。不久前在蒙特卡洛大师赛夺冠、在巴塞罗那站获得亚军的西西帕斯，连丢两盘输给了世界排名113位的资格赛选手蒙泰罗，遗憾无缘男单32强。
首盘比赛西西帕斯在第3局遭到对手破发，1-2落后于蒙泰罗。第10局比赛蒙泰罗在发球胜盘局顺利保发成功，西西帕斯4-6输掉了第一盘比赛。
第二盘西西帕斯一上来就遭到破发，开局0-2落后对手。第9局比赛西西帕斯在非保不可的一局化解2个赛点保发。第10局西西帕斯错失破发点机会，对手顺利保发成功，4-6西西帕斯再输一盘。
最终在一场耗时1小时36分钟的比赛当中，6号种子西西帕斯以4-6/4-6不敌世界排名113位的蒙泰罗，无缘马德里站32强。接下来西西帕斯将会稍事调整，一周之后参加罗马大师赛的比赛。