何瑞之对简庆芬的感情在剧中是一个复杂且多维的，从剧情展示和人物行为来看，何瑞之对简庆芬确实存在爱意，但这种爱并非单纯的浪漫情感，而是更多地包含了依赖、怯弱和复杂情感的成分。
首先，何瑞之对简庆芬展现出了一定程度的依赖和依恋。
作为一个从小被母亲捧在手心里爱护长大的“妈宝”，他习惯了舒适，就像一棵“温室里的草”，从不敢拿出勇气面对家里或者家外的“风雨”，人生最硬气的一次“抗争”是在母亲逼走初恋女友后，他选择去上海工作，离开了母亲几年，就像一个负气离家出走的小孩，只有跟父母窝里横，却没有正面解决他和母亲之间的矛盾的本事，遇到其他问题也是能逃避就坚决退缩。
工作上也不例外，明明工作能力不错、也有往上爬的野心，却不敢跟同事正儿八经竞争或者主动争取升职加薪，只会默默等着“天上掉馅儿饼”，离谱的是，最后他真的等到了这个“饼”，而原因仅仅是因为本来该升职的同事是女的，让何瑞之捡了来自性别上的大便宜，简直荒谬至极，奈何又现实得令女性观众咬牙切齿。
有意思的是，何瑞之一直却把自己伪装得很好，跟初恋张怡静恋爱时，一直为她“冲锋陷阵”，替她解决各种问题，对她关怀备至、细心周到，不论怎么看都是一个很有责任心又靠得住的男人。
因而成功骗到了恋爱脑的简庆芬，让简庆芬误以为他是一个好男人，为他着迷，甚至不惜插足他和张怡静的感情，还在何瑞之去上海工作期间， 毫不自爱地搬进何家住，美其名曰照顾何母，实际上名不正言不顺，勉强算个被何家母子俩‘骗’来的免费保姆。
后来，何瑞之回到台湾生活，在简庆芬要搬走的那天向她求婚，简庆芬登时感动得红了眼眶，一把抢过求婚戒指往手上戴，但圈口太小根本戴不进去，何瑞之让她不要勉强，她却傻傻地拼命将戒指往无名指上推挤，疼得眼泪刷刷往下掉也换不来她的清醒和理智。
于是，简庆芬成功被何瑞之骗了第二次，她以为他求婚是因为爱，实际他只是想给家里签个合同制的保姆，免费外包孝顺，替他照顾母亲。
所以后来何母在家出事住院后，何瑞之第一反应是把责任推到简庆芬身上，怪她婚后不肯跟何母一起生活，非要分开住，导致何母晕倒在家没能及时获救，怪简庆芬这个保姆没有顶十个机器人用，没有把两个家所有的事情都安排妥帖、完美无缺，维持成既是贵族育儿园，又是五星级养老院的状态，既要又要还要，普信男是真敢想，比资本家还压榨、难伺候，自私又虚伪。
显而易见，何瑞之在生活中习惯了简庆芬的存在，对她产生了一种情感上的依赖，甚至可以说是在某种程度上沉溺于这种依赖关系中。这种依赖并非来源于对简庆芬本身的爱，而更多的是因为他对于维持安稳、舒适生活的渴求，毕竟他是真的经不起“风浪”。
其次，何瑞之对简庆芬也存在着一定程度的怯弱和逃避。
他在人际关系中显得优柔寡断，总是试图通过依赖简庆芬来逃避与他人之间的矛盾和压力。这种逃避并非源于对简庆芬的真正情感，而更多地是出于对现实的不愿面对和勇敢承担。
日久天长，习惯成自然，以至于最后他面对日思夜想的张怡静时也是习惯性逃避。为了拒绝张怡静的约见，给她回复了一句：我很爱我老婆。
你以为他拒绝张怡静的‘邀请’真是因为他爱简庆芬吗，不，这只是他不敢正视内心的借口，只是他习惯性逃避的结果。
所以在面对真爱引诱自己出轨这个风险时本能地选择了退缩，然后继续做着一个结婚十四年对妻子冷暴力的“善良男人”，始终只有做美梦跟张怡静结婚生子的“贼心”，却没有行动的贼胆，借以维持他是一个顾家且有责任心的好父亲、好男人、好老公的虚假形象，不破坏他在外人和张怡静心目中的壳子面具。
最后，何瑞之对简庆芬的爱也被剧中人物的复杂性所影响。
他的爱更多地是建立在对简庆芬身份的认同和对家庭稳定的渴望上，而非真正的情感投入。
在剧情的发展中，何瑞之对张怡静的念念不忘和关注，以及他在婚姻生活里所展现出来的“麻木不仁”，对简庆芬的礼貌疏离，根本不像一个被爱情滋养的人，爱是会让人身上散发着光的，而婚后的何瑞之身上没有一分半点，只有“死气”和“暮霭沉沉”，俨然是在情感和生活上没能得偿所愿，只能抱着遗憾得过且过的状态，进一步凸显了他真正爱的一直是初恋张怡静，而非简庆芬。
这一点在结尾的台词里也体现得很明显，张怡静说：“我最讨厌听到他说，一定有方法可以解决的。”
简庆芬则说：“我最讨厌他跟我说‘谢谢’”。
爱和不爱一目了然，他对张怡静的情感发自真心，所以愿意为了护着她而尝试着从一棵“温室里的草”去做一把可以遮风挡雨的“伞”，只可惜最后被何母以爱的名义打回了原形。
面对不爱的简庆芬，他并没想过要做“伞”，而是心安理得地“摆烂”，一边享受着简庆芬用爱去“滋养”他，一边把生活里能推的担子全都推给她，然后假装礼貌地说句不痛不痒的“谢谢”，却从不会按时下班回家照顾一下瘫痪在床的母亲，尽自己该尽的责任哪怕一次，只知道一味地推给简庆芬，自己躲清闲，冷漠地忽视着她的崩溃，她的需求，她的痛苦，让她受尽精神折磨却无动于衷。
就这居然还有脸说很爱简庆芬，并且告诉张怡静“我很爱我老婆”，最终成功骗住了简庆芬第三次，让她甘之如饴地回到他身边，继续那些年令她厌烦的日复一日，继续做一个沉浸在自欺欺人、不计回报里的牛马……
所以，虽然何瑞之对简庆芬存在爱意，但这种爱并非纯粹单一的浪漫情感，而是受到种种复杂因素的影响和制约，包括依赖、怯弱和社会压力等，让他这个“善良的巨婴”既放不下真爱张怡静，也离不开保姆简庆芬。
简庆芬是真的傻，被何瑞之骗了一次又一次，本以为出轨后她会变清醒，走向新生做自己，没想到最后还是掉头跳回深坑，编剧整出这个结局让人看得实在是失望，跟吃了一只苍蝇卡在喉咙一样难受。