随着尤文图斯在意甲倒数第三轮的时候坐镇主场被联赛“副班长”萨勒尼塔纳1-1逼平，AC米兰也顺利以7分的领先优势锁定了本赛季的联赛次席。不过主教练皮奥利的命运早已被注定，欧战赛场的失败和多次强强对话中的所展现的劣势，使得他在今年夏天离开圣西罗球场的结果已是板上钉钉。
由于红黑军团在本赛季意甲联赛结束后，还安排了一场与罗马在澳大利亚珀斯进行的友谊赛，届时再让皮奥利带队出战显然已经不太合适，因此俱乐部管理层需要尽快为球队明确新赛季的主教练人选。
西班牙人洛佩特吉原本被红鸟集团视作最合适的接任人选，可是AC米兰球迷们的强烈反对声音使得这笔签约已经流产，他目前更大机会成为英超球队西汉姆联的新主帅。红黑军团把目光投向了两名葡萄牙人孔塞桑和丰塞卡的身上，认为他们二人在战术风格和年轻球员的培养上能够满足球队的需要。
孔塞桑似乎已经被视作头号的目标，AC米兰所抛出的橄榄枝对其有着绝对的诱惑力。虽然他与波尔图的合同尚未到期，但是由于博阿斯赢得了新主席的选举，他有权选择跳出合同而无需支付任何的违约金代价。
而另外一名候选人丰塞卡也还在等待红黑军团的最终决定，他与里尔的现有合同即将完结。虽然他已经收到了来自马赛的邀约，而且双方基本上就各方面的条件取得了共识，但是尚未正式签署合同，因此丰塞卡还希望能够在上次失败的罗马执教经历再度重返意甲证明自己。
还有意大利媒体报道称，其实AC米兰与孔蒂还一直在保持着秘密的谈判。他也是球迷们最期待的一名顶级教练选择，过去曾在尤文图斯、国际米兰和切尔西等球队都取得过重要的冠军荣誉，而且在担任意大利国家队主帅期间也取得过优异的战绩。
孔蒂早已明确了自己愿意接过红黑军团教鞭的意愿，还能够接受在薪酬待遇和转会策略上进行妥协。这名意大利教练认为AC米兰是目前意甲联赛上为数不多能够满足自己雄心壮志的球队，并且认为球员的价值以及俱乐部的声望都可以完全符合自己的要求，希望实现带领北方三强都问鼎冠军的壮举。
现在留给伊布、弗拉尼和蒙卡达的时间已经不多，想要及早进入新赛季的备战状态，就应该尽快敲定球队的主帅人选。AC米兰今年夏天无论是在战术构建，还是转会市场上的引援和球员清洗工作，都将要围绕新教练的人选确定后，才能够顺利开展。
不过留给红黑军团管理层的还有一个难题，那便是皮奥利的解约金。因为双方的合同要到明年夏天才正式到期，如果AC米兰提前解约的话，将要付出一笔税前将近1000万欧元的解约金。此前曾盛传那不勒斯有意让皮奥利在今夏上任，一旦成行的话，红黑军团将有望节省下这笔费用。
可是，虽然那不勒斯已经与皮奥利在各方面的条件上达成了协议，但是德劳伦蒂斯依然没有放弃对于孔蒂和加斯佩里尼的尝试。只有后两者都确定没有机会的情况下，那不勒斯才会为皮奥利送上一份为期2年，并附带1年延长选项的协议，这也使得AC米兰只能继续等待，否则他们只能付出不菲的代价将皮奥利提前送走。