北宋元丰三年二月，苏轼从牢狱中捡回一条命，但乌台诗案的阴影仍然笼罩不散，他继而被朝廷贬至黄州任团练副使。初到黄州，举目无亲、捉襟见肘，好在有朋友的帮助，苏轼向官府申请到一处荒园地，幸叹“数亩荒园留我住”。荒园原本是官府的旧营地，因苏轼重新开垦、又见生机，被新主人取名为“东坡”，园子的主人又自诩“东坡居士”——中国文化史上最闪耀的人物之一，苏东坡就此诞生。也是在脱胎换骨的这一年里，苏东坡即兴写下了《东坡八首》，其中一首中出现了艾草：“自昔有微泉，来从远岭背。穿城过聚落，流恶壮蓬艾。”
在苏东坡的其他诗句里，也能见到艾草的影子：如《南都妙峰亭》里的“俯仰尽法界，逍遥寄人寰。亭亭妙高峰，了了蓬艾间”，又如《题杨次公春兰》中的“时闻风露香，蓬艾深不见”。诗里的“蓬艾”意指蓬蒿与艾草，也泛指丛生的杂草——毕竟，田间地头常见的艾草，本就是一种常见的杂草，生命力强，自然分布广泛。出身庶民的苏东坡，无论是在幼年成长地的四川眉山，还是在之后任职的杭州、密州（今属山东）、徐州（江苏），乃至湖州（浙江）等地，这种菊科蒿属的多年生杂草对他而言都不陌生，甚至可以说是亲切。
苏东坡曾写过一则妙趣横生的寓言故事“桃符艾人语”。“桃符”是春联的前身，和端午节的艾草一样，同悬挂在门户上。然而桃符因为地位差别，仰视艾草做的“艾人”，傲然发话：“汝何等草芥，辄居我上？”这里微不足道的“草芥”，嘲笑的是艾草。屈原有叹“户服艾以盈要兮，谓幽兰其不可佩”，又吟：“何昔日之芳草兮，今直为此萧艾也？”意思也是借草的地位抒发情志——怎么能佩戴艾草作为上等呢？古代礼制阶梯森严：天子佩鬯草，诸侯佩薰草，大夫佩戴兰芝，士以下佩戴萧草，而艾草，是只有庶民才佩戴的。
虽然艾草地位低贱，但庶草自有其力量。“朝为田舍郎，暮登天子堂”，当苏轼殿试中乙科、赐进士及第，端午入宫和皇帝一起过节，看到“旧相识”艾草时，难免有异地遇故知般的惊喜和惊讶。在他写下的《端午帖子词：皇帝阁六首 其二》里有：“采秀撷群芳，争储百药良。太医初荐艾，庶草验蕃昌。”这里的“荐艾”，说的也是艾草。毕竟艾草自古是医草，陶弘景《名医别录》云：“艾叶，味苦。微温。无毒，主灸百病。”艾灸、艾草浴是民间传统的疗养之术，宫中采撷储药的草药里，自然也少不了艾草。诗中的另一句“庶草验蕃昌”，说的是用点燃艾草叶的方式占卜，因为古人相信阳气旺盛的艾草能通神，占卜时用的燃料，常常也有艾草或艾线。
出身平民，眼里能看到“庶草”的苏东坡，从未遗忘“民本”的初心。因与王安石新法的政见不合，1071年，苏东坡上书请调，外任于杭州、徐州。在任地方官期间，他主持疏浚运河淤泥、建输水管道、修筑堤坝、赈济灾民，惜民护民与民同乐。“日暖桑麻光似泼，风来蒿艾气如薰。使君元是此中人”的名句，就是1078年他在徐州任太守期间，巡视农耕归来时写下的。春日照耀下，田野中的桑麻欣欣向荣，暖风携带蒿草、艾草的熏香扑鼻而来。“使君元是此中人”的意思是，我虽然为官，也不忘自己是农民出身，共情这田园美景。苏东坡还写过“五彩萦筒秫稻香，千门结艾鬓髯张”“门前艾蒲青翠，天淡纸鸢舞”的诗句，诗句中同样有民间勃勃生机的艾草，以及与百姓休戚与共的深情。
乌台案后，苏东坡一路被贬、辗转流离，“食无肉，病无药，居无室，出无友，冬无炭，夏无寒泉”，几乎一无所有，所幸还有庶草的愈疗和安慰。抱恙时可以炷艾：“伏计台候日就康复。欲往见，恐倦接客。乞此示数字。炷艾，必得力也。”因为有“七年之病，求三年之艾”的说法，他写下“令节陈诗岁岁新，从官何以寿吾君。愿储医国三年艾，不作沉湘《九辩》文。”，意思是“我愿意采储三年能为国家禳毒驱灾的艾草，衷心祝愿不再有若屈原之悲剧发生”。
传说有罕见的人形艾草，能医治百病，许多清晨出门采药的人幻想能运气好采到一棵。对于这件事，苏东坡的态度却相当淡泊。《东坡志林》记载说：“端午日，日未出，于艾中以意求其似人者，辄撷之以灸，殊有效。幼时见一书中云尔，忘其为何书也。艾未有真似人者，于明暗间，苟以意命之而已。万法皆妄，无一真者，此何疑耶？”在苏东坡看来，有没有人形的艾草并不重要，甚至即使没有三年艾的补药，关起门来睡觉也是养生：“自笑方求三岁艾，不如长作独眠夫”——从某种程度上来说，艾草似乎与苏东坡有着不解之缘，也冥冥之中成为他的精神写照。