北京时间7月18日，据NBA名记Shams和雄鹿随队记者Eric Nehm联合报道，米德尔顿接受左脚踝和右脚踝关节镜手术，预计下赛季开始阶段能够完全康复。脚踝手术在NBA比较常见，但是两个脚踝同时手术，大家可能第一次见。
2023-24赛季，米德尔顿一直饱受脚踝伤势的困扰。今年2月7日，米德尔顿跳投落地踩到杜兰特的脚面，KD被吹一级恶意犯规。米德尔顿左脚踝受伤，只打了6分钟就退出比赛，直到3月18日才复出。
祸不单行，今年4月24日，季后赛首轮G2，米德尔顿踩到西亚卡姆，导致右脚踝受伤。这次米德尔顿没有休战，他带伤打完系列赛，导致伤势加重。
今年季后赛首轮，米德尔顿打满6场，场均出战38.3分钟，得到24.7分9.2篮板4.7助攻，三项命中率：48.2%，35.5%，90%。得分和篮板，均是个人季后赛生涯新高。
字母哥赛季报销，季后赛一场没打，米德尔顿拼尽了一切。他轻伤不下火线，赢得了对手的尊重。步行者主帅卡莱尔说道：“这是一轮艰难的系列赛，我们对雄鹿充满敬意。尤其是米德尔顿的表现，让人难以置信。”
首轮G3，雄鹿客场118-121加时输给步行者。米德尔顿出战41分钟，28投16中狂轰42分10板5助！成为雄鹿队史首位季后赛以55%命中率，拿到40+10+5的球员。第四节和加时赛，米德尔顿两记绝平三分，可惜被哈利伯顿绝杀。
2023-24赛季常规赛，米德尔顿因伤只打了55场比赛，场均出战27分钟，得到15.1分4.7篮板5.3助攻0.9抢断。投篮命中率49.3%，三分命中率38.1%，罚球命中率83.3%。季后赛得分比常规赛多9.6分，本赛季联盟最大涨幅。
最近两年，米德尔顿一直受到伤病困扰。2022-23赛季，他只打了33场常规赛，场均出战24.3分钟，得到15.1分4.2篮板4.9助攻，三项命中率：43.6%，31.5%，90.2%。三分命中率是生涯第二低，仅高于新秀赛季（31.1%）。
当时米德尔顿的合同是5年1.78亿美元，2023-24赛季是价值4040万美元的球员选项。2023年休赛期，米德尔顿放弃球员选项，重新跟雄鹿签下3年1.02亿美元的续约合同。2023-24赛季薪水变成2870万美元，相当于降薪1000多万。
除了降薪，米德尔顿也愿意牺牲出手次数。谈到利拉德加盟雄鹿，米德尔顿说道：“让我成为球队三当家，我一点问题也没有。大家都知道我渴望胜利，为了赢球，我不介意放下自尊。”看看他今年季后赛的表现，米德尔顿没有食言。
最后一问：经历了两个脚踝手术，33岁的米德尔顿还能重返巅峰吗？