自从2019年10月起担任AC米兰的主教练，直到上赛季结束后离开，皮奥利在接近五年的时间里，合共带领球队参加了多达239场正式比赛，取得了132胜55平52负的成绩，还在2021/2022赛季带领红黑军团时隔十年再次夺得了意甲联赛冠军。
其实皮奥利在卸任红黑军团的主帅之后，曾经有意前往英超赛场开启自己全新的执教生涯，并多次表示自己正在努力学习英语。只不过因为种种原因的影响，他并没有收到任何合适的邀约。虽然有土耳其的球队向其开出了合同，但同样无法打动这名意大利教练。
经过了大约3个多月时间的等待和休息之后，皮奥利在近日成为了沙特豪门利雅得胜利的新任主教练，他将与葡萄牙球星C罗携手合作，冲击一系列赛事的荣誉。据悉，他得到了一份薪酬待遇高达1200万欧元的合同，期限将到2026年的夏天。
刚刚上任的前两场比赛里，他虽然带领利雅得胜利取得了连胜，但在沙特国王杯的赛事中，球队直到下半场补时阶段的最后时刻，才打进了决定胜负的关键进球。要知道，他们的对手只是一支来自沙特第二级别联赛的球队，阵中更没有像马内、塔利斯卡、奥塔维奥、拉波尔特和西马坎等在欧洲足坛早已成名的大牌球员。
对于这名过去一直在亚平宁半岛执教的意大利人，这将是他第一次开启不一样的冒险。
衡量一个教练能力的指标主要有两方面，除了需要有清晰的战术思路和临场应变能力，更重要的是对于球员的调教能力。而在皮奥利的执教生涯里，只在AC米兰取得过唯一一个重要赛事的锦标，其实就已经说明了他的能力。
在技战术思路方面，皮奥利过去两个赛季在AC米兰的期间不断在强调进攻，要求自己的球永远比对手多进一个，但他对于如何进攻，却似乎并没有什么明显的思路。大部分时间只知道要求队员盲目压上，在前场增加进攻人数去给对手防线施加压力，但没有太多清晰的战术安排。
皮奥利的进球体系主要靠两点：一是依靠莱奥和特奥组合的个人能力进行硬解；另一招则是盲目想要效仿瓜迪奥拉的技战术，进行边后卫内收，并分别让卡拉布里亚和弗洛伦齐都打过这个位置。只可惜除了第一招的效果还行，第二个战术布置的效果却大相径庭，彷如东施效颦，红黑军团的防线人员和个人特点显然不合适直接模仿曼城的踢法。
而在球员的调教方面，皮奥利一直都做得不出色。他没有结合球员的个人特点来构思合理的战术安排，更多地根据自己的需要，自以为是充满创造地来安排球员去出任新的位置，而且大部分时间都没有收到任何成效，甚至可以用失败来形容。
例如，皮奥利曾先后让卡卢卢和穆萨司职右后卫的位置，还有让克鲁尼奇和本纳赛尔这样的偏防守型球员压上担任进攻组织的角色，结果明显都不太好。
最被值得诟病的，是他对于莱奥的溺爱，使得球员的成长速度远远不如预期。这两年在皮奥利的手下，这名葡萄牙人是球队绝对的进攻核心存在，红黑军团的进攻还在很多时候患上了莱奥依赖症。
皮奥利在进攻端上对莱奥带球突破的极度依赖，导致了对球员的过分纵容，不仅积极让其他球员为他创造进攻冲刺的空间，让他专心在边路进行冲击，甚至还允许他在球场散步不回防。在这种思路下，使得莱奥完全步入了自己的舒适区域，踢得十分舒心，也养成了懒惰耍大牌的恶习。
在最为关键的生涯发展时期，这种围绕其打造进攻路线甚至允许其拥有不回防的特权，只是小球队当家球星的踢法，绝对不应该作为一个豪门主力球员应有的踢法。
尽管红黑军团管理层换掉皮奥利的决定略显伤感，但绝对是明显正确的选择。这名意大利绝对称不上能力卓越的好教练，也不适合AC米兰这样致力于重返顶级赛事巅峰的豪门。
跟在AC米兰执教的经历类似，皮奥利过去在国际米兰和拉齐奥等球队执教的时候， 都曾经试过在初期取得过一系列高光的战绩，但是后来随着时间的深入，当球队的战术体系和用人出现问题，他都无法找到合适的解决办法，导致战绩陷入了低迷，最终只能够黯然地离开帅位。
如今去到中东的赛场得到一份在意大利教练中仅次于曼奇尼的丰厚合约，或许已经是皮奥利接下来执教生涯的一个最好结局。